Sortis de San Gimignano, après un tronçon de montées-descentes, nous arrivons à Poggibonsi. De là, commence la montée qui nous amène au Col du Val d’Elsa, Gracciano d’Elsa et à Strove, avec sa belle Eglise romane. Nous parcourons le splendide complexe d’Abbadia à Isola avant de rejoindre Monteriggioni, avec son unique couronne de tours. Nous tournons le dos au centre historique de Monteriggioni, nous parcourons les chemins de la petite montagne de Sienne vers Cerbaia, ancien bourg médiéval, aujourd’hui abandonné. Juste avant d’arriver à Cerbaia, nous descendons vers le très proche chemin de Cassia que nous parcourons jusqu’à Sienne. L’eau et la restauration sont disponibles seulement dans les centres habités.