Une fois que l’on quitte le centre historique de Monteriggioni, nous parcourons les routes blanches de la petite montagne de Sienne vers Cerbaia, un ancien bourg médiéval aujourd’hui dans un état d’abandon. On parcourt la brousse, jusqu’aux châteaux de la Chiocciola et de Villa avant de descendre dans le lit assaini de Pian del Lago. Ensuite on traverse le bois des Renai avant d’arriver à Porta Camollia, un accès traditionnel de la Via Francigena à Sienne. L’étape relativement brève et facile devient compliqué en raison du manque total d’eau et de points de restauration.