Via Francigena – Via Traiana. Si riparte dal porto di Otranto e si raggiunge la Madonna dei Martiri; dopo una breve salita, si supera la SP e si giugne in uno dei luoghi più suggestivi del cammino, l’ex cava di Bauxite, con i suoi colori lunari.

Attraverso una strada sterrata si arriva ai ruderi del Monastero di San Nicola di Casole,  fondato da Boemondo di Altavilla e legato alla storia delle Crociate. Il tratturo prosegue e il pascolo lascia spazio agli ulivi fino a arrivare al centro di Uggiano La Chiesa e alla sua Chiesa Matrice dedicata a Maria Maddalena; l’uscita dal centro conduce alla chiesa di Santa Maria della Serra e di qui, proseguendo dritto, si arriva al centro di Cucumola, in cui la venerazione di San Nicola è particoalmente presente. Dopo aver ammirato il menhir della Croce si percorre un rettilineo immesrso tra ulivi e pini e si giunge Vitigliano, con la sua chiesa di San Michele Arcangelo. Si percorrono alcuni metri sulla SP per poi svoltare a sx su una strada rurale che costeggia una cava di pietra e proseguendo dritto si giunge al centro di Vignacastrisi, conclusione di questa tappa.